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    公开号:WO1987005899A1
    申请号:PCT/JP1987/000180
    申请日:1987-03-24
    公开日:1987-10-08
    发明作者:Eiichi Kuwano；Ryuko Takeya；Morifusa Eto；Shoji Asano
    申请人:Earth Chemical Co., Ltd.；
    IPC主号:C07D233-00
    专利说明:
    [0001] 明 細 書
    [0002] 1 , 5ージ置換ィミダゾ―ル
    [0003] 技 術 分 野
    [0004] 本発明は Ί ， 5 —ジ置換イミダゾ—ル及びその塩、 之 等の製造法及び抗幼若ホルモン活性剤に関する。
    [0005] 背 景 技 術
    [0006] 各種昆虫を始めとする節足動物の発育及び生殖はホル モンにより支配されており、 冽えば発育途上に見られる 幼虫の脱皮及び変態は主に幼若ホルモン （ J uven i l e oroione, J H ) 及び脱皮ホルモン （ M ou i ng hormone, , H ) の二つのホルモンが関与している。 之等昆虫ホル モンの生体内の相対的バランスを乱すことができれば、 昆虫等の正常な生育は阻害される。 従ってこの作用を利 用すれば、 人間や他の動物に影響を与えることなく 、 目 .的とする害虫だけを選択的に死に至らしめることができ るとの観点により、 之等ホルモン及び之等と同様な作用 を有する物質が新しい低毒性害虫防除剤として種々研究 開発され且つ注目を集めつつある。 また上記 J Hは昆虫 の生育、 生殖、 休眠等に関係するホルモンであり、 例え ば該 J Hを分泌するァラタ体を切除すると正常な幼虫脱 皮を繰返すことができず蛹もしくは成虫になる （早熟変 態〉 ことが知られ、 この J H活性を阻害する作用を有す る物質 （抗 J H活性物質〉 が見い出せれば、 これち亦周 - -
    [0007] 様に、 害虫の正常な発育を阻害し、 幼虫を早熟変態させ また成虫の生殖能阻害や殺卵作 を有し、 また早熟変態 により幼虫の小型化、 幼虫期間の短縮がおきるので、 幼 虫による作物被害を軽減させたり、 個体数を減少させる しとができる。
    [0008] 発 明 の 目 的
    [0009] 本発明者らは、 かかる観点より新しいホルモン系害虫 防除剤として利用できる抗 J H活性物質を提供すること を目的として鋭意研究を重ねた結果、 先に下記一般式 ( A ) で表わされる Ί ， 5—ジ置換イミダゾール類の合 成に成功し、 之等化台物及びその塩が上記目的に合致す ることを見出し、 この知見に係る発明を完成し、 特許出 願した （特願昭 5 9— Ί 8 6 0 1 5号〉 。
    [0010] R b
    [0011] [式中 R a はフエニル環上に置換基としてハロゲン原 子、 低級アルキル基又は低級アルコキシ基を有するこ とのあるフエニル低級アルキル基又はシ卜ロネリール 基を示す。 R b は 2 , 6—ジメチル一 Ί , 5—ヘプタ ジェニル基、 フエニル基又はスチリル基を示す。 但し R a がシ 卜ロネリール基を示す場合、 R b はフエニル 基であってはならない。 ]
    [0012] 発 明 の 搆 成
    [0013] 本発明は、 上記発明に引き続く研究の結果完成された ものであり、 下記一般式 （ Ί ) で表わされる Ί ， 5—ジ 置換イミダゾ一ル及びその塩、 それらの製造方法並びに 之等化合物を含む抗幼若ホルモン活性剤に係る。
    [0014] R 1
    [0015] R 2
    [0016]
    [0017] 〔式中 R 1 は低級アルキル基、 シクロアルキル基又はフ ェニル低級アルキル基を示し、 R 2 は 2 , 6—ジメチ ルー 1 ， 5—ヘプタジェニル基又は 2， 6—ジメチル . ベプチル基を示す。 但し R 1 がフ ヱニル低級アルキル 基で且つ R 2 が 2 , 6—ジメチルー Ί , 5—ヘプタジ ェニル基の場合を除く。 〕
    [0018] 本明細書において、 「低級アルキル基」 なる語は炭素 数 1 〜 6の直鎖状又は分枝鎮状アルキル基を意味する。 上記低級アルキル基の具体例としては、 メチル、 ェチル プロピル、 イソプロピル、 ブチル、 イソブチル、 sec - ブチル、 t e rt—プチル、 ァミル、 イソァミル、 へキシル 基等を例示できる。 またフヱニル低級アルキル基には、 一 一
    [0019] ベンジル、 フエネチル、 フエニルプロピル、 フエニルブ チル、 フ I二ルへキシル簦等のアルキル部分が炭素数 1 〜 6の直鎮伏又は分枝鎖扰アルキル基であるフ Iニルァ ルキル基が包含される。 更に、 シクロアルキル基は炭素 数 3〜 8のものを指称し、 このうちでは、 シクロペンチ ル基及びシクロへキシル基が好ましい。
    [0020] 上記一般式 （ Ί 〉 で表わされる本発明のつ ， 5—ジ置 換イミダゾールを細分類し、 好ましいものを一般式で示 せば次の通りである。
    [0021] R l a
    [0022]
    [0023] 〔式中 R 1 aはフ： Eニル低級アルキル基を示す。 〕
    [0024] R 1 b
    [0025] 示 は ミ
    [0026] ダゾールを例示できる。 - -
    [0027] また、 上記一般式 （ 1 b ) に属する化合物としては、
    [0028] Π下の ÷、の ^ 示でま ゥ—笙 >j は Ϊまに 1—1銻の j _^ ι_ ¾ ι ι— *
    [0029] ば、 ¾ ？寸る ~1、：±：プリ超の他、 ハエ、 力、 ノミ、 ダニ類
    [0030] (ケナガコナダニ、 コナヒヨ ウヒダニ、 ッメダニ等〉 等 の防除効果の点で優れており好ましい。
    [0031] 0 1 メチル 5 — （ 2 ， 6—ジメチルー つ ， 5—ヘプ タジェニル〉 イ ミ 、 rール
    [0032] o i —ェチルー 5 （ 2 , 6—ジメチルー Ί ， 5—ヘプ タジェニル〉 イミダゾ—ル
    [0033] o Ί プロピル一 5— （ 2 , 6 ジメチル一 1 , 5 へ プタジェニル〉 イミダゾ Jレ
    [0034] o Ί ブチルー 5 ( 2 , 6—ジメチル Ί , 5—ヘプ タジェニル〉 イミダゾ—ル
    [0035] ο Ί -ァミル— 5 - （ 2 , 6—ジメチルー Ί ， 5—ヘプ · タジェニル〉 ィミダゾール
    [0036] ο Ί へキシル— 5— ( 2 , 6 ジメチルー 1 ， 5 へ プタジェニル） イミダゾ一ル
    [0037] a —イソプロピル一 5 - ( 2 , 6 ジメチル Ί 5
    [0038] —ヘプタジェニル〉 ィミダゾ—ル
    [0039] ο —イソプチル— 5 — ( 2 , 6 ジメチルー Ί , 5— ヘアタジェニル） イミダゾ一ル
    [0040] - sec —ブチルー 5一 （ 2 , 6 ジメチルー Ί , 5 ヘプタジェニル） ィミダゾール — —
    [0041] R ο Ί —イソァミル一 5— ( 2 , 6—ジメチルー Ί , 5 - ヘプ一タジェニル） イミダゾ一ル
    [0042] 〇
    [0043] ο Ί —シク Hロペンチル一 5— ( 2 , 6—ジメチル一 Ί ,
    [0044] 5 一一
    [0045] —へプタジェニル） イミダゾ一ル
    [0046] N
    [0047] コ η - シクロへキシルー 5— ( 2 , 6—ジメチルー Ί ,
    [0048] 5—ヘプタジェニル 2 〉 イミダゾ一ル
    [0049] b
    [0050] 以下、 本発明化合物の製造法につき詳述する。
    [0051] 上記一般式 （ 1 b〉 で表わされる本発明化合物は、 例 えば次の反応式に示す方法より製造することができる。 く反応式 1 >
    [0052] R 1b
    [0053]
    [0054] R lb
    [0055] R ラ
    [0056] ( Ί b》
    [0057] 〔式中 R1bは上記に同じ。 R2bは 2 , 6—ジメチルー 1 5—ヘプタジェ二ル基を示す。 〕
    [0058] 上記反応式 Ί によれば、 イミン化台物 （ 2〉 と 卜シル メチルイソシアニド （ T 0 s M I C〉 とを反応させるこ とにより、 化合物 （ 1 b〉 を製造できる。 上記反応は例 えばメタノール等のアルコール類ゃジメ 卜キシェタン等 のエーテル類等の溶媒中、 炭酸カリウム、 炭酸ナ 卜 リウ 厶等の無機塩基又はイソプロピルァミン、 t —プチルァ ミン等の有機塩基の存在下に、 好ましくは室温又はその 付近の温度条件下に行なわれる。 原料化合物の使用割合 は限定的ではないが、 通常イ ミン化合物 （ 2 〉 に対して 卜シルメチルイソシアニド （丁 0 s M I Q〉 を少なく と も等モル量、 好ましくは約つ 〜 1 . 5倍モル量及び塩基
    [0059] †4イ ^ ^ ^ ノ、 く、 ^ *— 笙 /し g 、 1»ヰ し く、 は、 、約 9〜：^ M¾ f /し量田（Λ の ^ Jrい 尚原料とするイミン化合物 （ 2 〉 は、 対応するアルデ ヒ ド類とアミン類との反応により得られる。
    [0060] . 上記方法によれば、 異性体副生のおそれがなく、 目的 物を比較的高収率で収得できる利点がある。
    [0061] また、 一般式 （ Ί a ) で表わされる本発明化合物は、 上記反応式 Ί に示す方法と同様にして得られる下記一般 式 （ 3 〉 で表わされる化合物を原料として、 次の反応式 2に示す方法により製造できる。 く反応式 2 >
    [0062] 1 a
    [0063] R R 1 a
    [0064] R 2
    [0065] b 兀 R
    [0066] N.
    [0067]
    [0068] 、 Ν'
    [0069] 3 ) ( 1 a )
    [0070] 〔式中 R 1 a及び は上記に同じ。 R 2 aは 2 , 6—ジメ チルへプチル基を示す。 〕
    [0071] 上記反応式 2によれば、 一般式 （ 3 ) で表わされる化 合物の接触還元反応により一般式 （ 1 a〉 で表わされる 本発明化合物を収得できる。 上記接触還元は、 通常の方 法に従い、 例ぇぱパラジウム一炭素等の慣用される接触 還元用触媒を利用して実施できる。 その詳細は後記実施 例において述べる。
    [0072] 上記反応式 1 及び反応式 2に示す各反応終了後、 目的 物は通常の分離、 精製手段例えばエーテル抽出、 蒸留、 カラムクロマ 卜グラフィ一等により単雛精製できる。
    [0073] またかく して得られる本発明化合物は、 これに常法に 従い適当な酸性化合物を付加反応させることにより、 容 易に酸付加塩とすることができる。 上記酸付加塩を形成 する酸性化合物としては、 例えば塩酸、 硫酸、 リン酸、 臭化水素酸等の無璣酸及びマレイン酸、 フマール酸、 リ ンゴ酸、 酒石酸、 クェン酸、 安息香酸、 ベンゼンスルホ ン酸等の有機酸を例示できる。
    [0074] かく して得られる本発明化合物及びその塩は、 いずれ も抗幼若ホルモン活性 （抗 J H活性、 早熟活性〉 作用を 有しており、 人体等に対する有害作用も少なく安全性が 高く、 抗 J H活性剤として、 殊に前述したようにホルモ 、ノ ¾ ¾ * ^除剖 し τ右田で る _ * 太 ¾昍 ^ ^物 は ^由剖の ^†i ¾ll し T 右田で、 Λ )ι Φの ¾結 田 ^塞し惶る Ί
    [0075] 本発明化合物及びその塩は、 これを上記抗 J H活性剤 乃 5害虫防除剤として用いるに当っては、 そのままで又 は適当な製剤形態、 例えば溶液、 乳液、 懸濁液、 粉末、 ペース 卜、 カプセル、 顆粒等に賦形後、 通常の方法例え ば噴霧、 スプレー、 撒布等により、 防除を要求される害 虫、 それらの生息地、 防除を要求される農作物やその栽 g地等に適用される。
    [0076] 上記製剤は公知の方法、 例えば本発明化合物又はその 塩を、 増量剤即ち液体又は固体キヤリヤー及び必要に応 じ液化ガス （ L P G、 D M E等） 、 フレオン等の噴射剤 表面活性剤 （乳化剤、 発泡剤、 分散剤等〉 等と混合して 調製される。 液体キヤリヤーとしては、 キシレン、 卜ル ェン、 ベンゼン、 アルキルナフタ レン等の芳香族炭化水 素 ； クロ口ベンゼン、 クロ口エチレン、 塩化メチレン等 の塩素化芳香族又は脂肪族炭化水素 ； 鉱油留分 ； プタノ - -
    [0077] ール、 グリコール等のアルコールとそれらのエーテル及 びエステル ： ァセ 卜ン、 メチルェチルケ卜ン、 メチルイ ソプチルケ卜ン、 シクロへキサノン等のケ卜ン ； ジメチ ルホルムアミ ド、 ジメチルスルホキサイ ド、 ァセ 卜二 卜 リル、 水等の極性溶媒を例示できる。 固体キヤーリヤー
    [0078] ^ し Tは、 カ オ I j 、ノヽ + 々 し々 ー々 革、、 ァタバルジャィ 卜、 モンモリ ロナイ 卜、 珪藻土等の天然 鉱物粉末、 ケィ酸、 アルミナ、 ケィ酸塩等の合成鉱物粉 末等を例示できる。
    [0079] 乳化剤、 発泡剤及び分散剤としては、 ポリ才キシェチ レン一脂肪酸ェステル、 ポリ才キシエチレン一脂肪ァル コールエーテル、 アルキルァリー/レポリグリ コ—ルェ テル、 アルキルスルホネー 卜、 アルキルサルフエ 卜、 ァリ一ルスルホネー 卜、 アルブミン加水分解生成物、 リ グニン、 スルフイツ 卜廃液、 メチルセルロース等を例示 でぎる。
    [0080] 本発明化合物及びその塩は、 また他の殺虫剤等の活性 化合物と併用できる。 かかる活性化合物としては例えば 次に示すものが含まれる。
    [0081] 。 3 -ァリル一 2—メチルシクロペンタ一 2—ェン一 4
    [0082] —オン一 1 —ィル C —シス/卜ランス一クリサン テマ一 卜 （一般名アレスリン》
    [0083] o 3 —ァリル一 2 —メチルシク口ペンタ一 2 —ェン一 4 一才ン— Ί —ィル d —シス Z卜ランス一クリサンテ マ一 卜 (商品名ピナミンフォルテ ： 住友化学工業株式 会社製 ) o d - 3ーァリル一 2—メチルシクロペンター 2—ェン
    [0084] - 4 -オン一 つ 一ィル d —シス Z卜ランス一クリサ ンテマ— 卜 〖 ¾ 名工 フ リ ン ' お ¾丁肇姓 Tf 社製 )
    [0085] o 3 -ァリル一 2—メチルシクロペンタ一 2—ェン一 4 一才ン一 Ί —ィル d— 卜ランス一クリサンテマー 卜
    [0086] (一般名バイオアレスリン〉
    [0087] o N - r 3 , 4 , 5 , 6—テ 卜ラヒドロフタ リミド〉 一 メチル cl δ —シス 卜ランス一クリサンテマー 卜 (一般名フタルスリン）
    [0088] Q 5—ベンジルー 3—フリルメチル d —シス 卜ラン ス一クリサンテマ一 卜 （一般名レスメ 卜リン〉 o 2—メチル一 5 — （ 2—プロパギル〉 一 3—フリルメ チル クリサンテマー 卜 （一般名フラメ 卜リン〉
    [0089] ◦ 3 -フエノキシベンジル 2， 2—ジメチル一 3— ( 2 ' , 2 ' —ジクロ口） ビニルシクロプロパンカル ボキシレー 卜 （一般名ペルメ 卜リン）
    [0090] ◦ 3 -フエノキシベンジル d —シス _ 卜ランスークリ サンテマー 卜 （一般名フエノ 卜リン〉
    [0091] o 一シァノ一 3 ' —フエノキシベンジル 一イソプ 口ピル一 4—クロ口フエニルァセテ一 卜 （一般名フエ ンバレレ一 卜〉
    [0092] o 0 , 0—ジメチル 0— ( 2 , 2—ジクロロ〉 ビニル ホスフエ一 卜 （ D D V P〉
    [0093] 。 0, 0—ジメチル 0— （ 3—メチルー 4一二卜ロフ ェニル〉 チ才ノフォスフエ一 卜 （スミチオン） α 0 , 0—ジェチル 0— 2—イソプロピル一 4—メチ ルーピりミジル— （ 6、 ー 才フォスフエ一 卜 ίダイ アジノン》
    [0094] ο 0 , 0—ジメチル S— ( 1 , 2—ジカルボェ 卜キシ ェ ル ージチ才フ才スフエー 卜 （マラソン ) ο 0—イソプロポキシフエ二ル メチルカーバメー 卜
    [0095] (バィゴン〉
    [0096] ο 0 - ( 4一プロモ一 2, 5—ジクロ口フエニル） 0 . 0—ジメチルホスホロチ才エー 卜 （プロモフォス） 一般に製剤は 0. Ί〜95 （重量％、 以下同じ） 、 好ましくは 0. 1〜90 の本発明化合物及び/又はそ の塩を含有している。 この製剤は、 実際の適用に当って は更に希釈することができる。 有効成分とする本発明化 合物又はその塩の濃度は、 広い範囲にわたって変化させ ることができ、 一般的には、 0. Q 00 Ί〜 1 0 %、 好 ましくは 0， 0 Ί〜 Ί %とすることができる。
    [0097] 本発明化合物を適用され、 これにより防除等を行ない 得る処理対象昆虫は、 ホルモンによりその発育及び生殖 を支配されるものである限り何ら限定はなく 、 各種の昆 虫類、 ダニ類、 線虫類の他、 人畜に害を与える節足動物 の全てを含んでいる。 上記害虫の代表例を以下に挙げる。
    [0098] 鱗翅目 （ L epidoptera) の害虫にはコナガ
    [0099] ( P !utel la macu I i penni s) 、 コーヒーモンシロモリガ ( L eucoptera coffeel la) , リ ンゴスガ ( H yponoraeuta mal ine! lus) , リ ンゴヒメシンク （ A rgyresth i a
    [0100] conjugel ! ) パク力、 ( S i totroga ereale! la) 、 フ 卜 リマエア 才ペルキユレラ （ P hthorimaea opercule la)x ァ 十 3 シ " ( Γ. Ά nun rp.t i r.n I ana 干ン "/ハマ： t
    [0101] ( S parganohi s i！ I eri ana ) 、 カコエイァ ムリナ一 ナ （ C acoecia murinana) 、 卜ル卜リックス ビリナ ( 丁 ortrix vi ridana) 、 ブドウホソハマキ （ C lysia ^mbiguel la〉 、 ェセ 卜リア ブオリ アナ （ E vetri a
    [0102] buol iana), ポリクロシス ボ 卜ラナ （ P ol ychrosi s botrana) 、 シイデア ポモネーラ （ Cydia pomonel la). ラスペイ レシァ モレスタ （ し aspeyresi a mo! esta) 、 ラスべィ レシァ フネブラネ （ し， funebrana), ァヮノ メイガ （ O strinia nubi lal is), ロクソステゲ スティ クティカリス （ L oxostege stictical is) 、 エフエステ ィァ ヒュ一二エラ （ E phestia kue niel la) 、 二カメ イカ' ( C hi lo suppressa! is), ハチノスッヅリガ ( Gal leriamei lonel la), オビカレハ （ M al acosoma nfiijs ri a ) 、、ノ K口 リ 厶フ ドニ ί Γ) ftnd rn I j mii
    [0103] P i n i ) , サマ 卜ポニァ ピティ才カンパ
    [0104] ( T haumatopoea pi tyocampa) 、 ァ 卜モンヒロズコガ ( P hal era bucephala) 、 ナミスジフユナミシャク ( C heimatobia brumata) 、 ヒべルニァ デホリ アリ ア
    [0105] ( M i hftrn i a rlsf π I Ί Ά ΓΆi) ~Τ ~L ドニ 7 フ
    [0106] ( B upal us piniarus)、 アメ リ カシロヒ 卜リ
    [0107] ( H yphantr！ a cu nea)、 力プラャガ （ A grot！ s
    [0108] Rftnp.f uni > V 卜亍ン ン f 、ノ ( Δ n pnf i ¾ / n s i I 0 ^ ^ ョ 卜ゥガ （ B arathra brassi cae) , ムラサキミツボシキ リガ （ C！ rp is uni puncta } 、 ！ヽスモンョ 卜ゥ
    [0109] ( P rodeni a I i tura) 、 シロイチモンジョ 卜ゥ
    [0110] ( L aphygma exigua) 、 パノ リス フランメーァ
    [0111] .( P anol i s f lammea) 、 ベニモンァ才リンガ （ E arias i nsu l ana) 、 キンゥヮパ ( P lusia gamma ) 、 アラバマ アルギラセァ （ A labama arg i 11 acea) 、 カシヮマイ マイ力' ( L ymantriad i spar) 、 マイマイガ （ Ly antria monacha) 、 モンシロチョウ （ P ieris brassicae ) 、 ェゾシ口チョウ （ Aporia crataegi ) 、 ャママユ
    [0112] ( A ntheraea yamamai ) 、 ヒメャママユ、 サクサン等が 属 る。
    [0113] 鞘翅目 （ ColeoDtera ) の目にはセマダラコガネ ( B I i tophaga undata) 、 メラノタス コムニス
    [0114] ( elanotus co關 uni s)、 ルモニゥム カリ フォルニ力 ス （ し imorius ca! i forni cus) 、 コメツキ （ A griotes
    [0115] I i neatus ) 、 カバイロコメツキ （ A griotes obscurus ) 、 ナカ'タムシ （ A g i！ ij s sinuatus) 、 マリゲテス ァネメ ース （ M ai igethes aneneus)、 ァ 卜マリ ア リネアリス ( A tomari a ！！ neari s) 、 ニジユウャホシテン卜ゥ
    [0116] ( E i !ac na vari vestri s) 、 ウスチャコガネ
    [0117] ( P hy 11 opertha hort i co! a)、 マメコガネ （ P opi I j i a japoni ca) 、 コフキコガネ （ fvl el o! ontha me! o! ontha ) 、 メ ロロンタ ヒポカスタニ （ M e!o!ontha hi ppocastani ). アミフィマラス ソルスティティアリス （ Amphimal lus sol st i t i a! i s) , クビナガハムシ ( C ri oceri s asparg i ), クボホソハムシ （ L ama mal anopus) , レプティ才ナルサ . デセンリネアータ （ L ept i notarsa deceml i neata) 、 ダイコンハムシ （. p haedon coch!eariae) 、 ノミハムシ ( P hy ! I otreta memoruin) 、 卜ピゾ、ムシ （ G haetocnsaa tibial is) 、 ナスノミハムシ （ P sy! !oides
    [0118] chrysocephala), ディアプロチカ Ί 2 —パンクラタ
    [0119] ( D iabrotica 1 2 punctata) 、 ヒメジンガサ
    [0120] ( Cassida nebu !osa) ダイズゾゥムシ （ B ruchus
    [0121] I ent ί s) , ソラマメゾゥムシ （ B ruchus pi sorum) 、 チ ビコフキゾゥムシ （ S i tona I ineatus) 、 才チ才リ ンカ ス サルタス （ 0 tiorrtynchus sulcatus), 才ティオリ ン カ フ /■ 1 ( O f i nrp t vnr hn s π ^Π ! 门 。 τ ス アビエティス （ H ylobies abiet i s)、 ビイクティ力 ス べチュラエ （ Byctiscus betu!ae) 、 アンソノムス ポモラム （ A nthono.nus p画 rum)、 才才フタ才ビキ 3 卜ゥ （ Anthono us grand i s) , ァ才キノコョ 卜ゥ
    [0122] { Γ. pnthnrphvnrhii assimi l l is ヽノ 、ノ り一 カ フ ナビ （ Gauthorrfn chus napi)、 シ卜フィラス グラ ナリ ア （ S i tophi lus granaria) 、 マイマイガ
    [0123] ( Anisandrus dispar) 、 ィプス ティポグラファス ( I ps typographus) 、 プラス 卜ファガス ピニベルダ ( B！ astophagus pi ni perda ) 等が属する a
    [0124] 双翅目 （ D iptera) の目にはリコリ ア ベク トラリス ( L ycori a pectoral！ s) , マイエティオラデス 卜ラクタ 一 ( Mayetiola destructor) , カラマツメタマバエ ( D asyneura brassicae) N マノ ェ ( C ontari nia tritici), イネクダァザミゥマ （ Hapiodipjosis squstrie), ティプラ パルドサ （丁 ipula paludosa) ティプラ 才レラセァ （ T ipuia oleracea) 、 ゥリ ミバ ェ ( D acus cucurbi tae) , ミカンバェ ( D acus oJ eae) セラティティス カピタタ （ Cerat is cap ata)、 ラ ゴレティス セラシ一 （ R tagoletis cerasi ) 、 ラゴレ テイス ポマネラ （ Rhagoletis pomanel la), アナ卜レ ファ ルーデンス （ A natrepha ludens), 才ッシネラ フ リ ツ 卜 （ O sri nel la f n i n フ オ レビア πア 々 タ （ P horbia coaractata) , フ才ルビア アンティ カ ( P horbi a ant i qua) 、 ハコべモグリハナバエ
    [0125] ( P hor i a brassti ) 、 ァカザモグリハナバエ
    [0126] ( P egomya hyoscyam i ) 、 ァノ フエレス マク リ ペニス ( A nophel es macu I i penni s ) 、 キュ レックス ピピエ ンス （ Culex pipiens) 、 ァェデス ァェジプティ ー ( A edes aegypt i ) 、 ァェデス ペクサンス （ A edes vexans) , タバナス ボビヌス ( T abanus bovi nus) テプラ パルドサ （ 丁 ipula pal udosa) 、 イエバエ ( usca doinestica) 、 ファニア カ リ キュラリス ( F annia cani cu！ ari s) , ムッシナ スタ ビュランス ( M use！ na stabu I ans) 、 グロシナ モルシタ ンス _( G I ossi na morsi tans) , エス 卜ラス 才シス
    [0127] ( O estrus ocis)、 クリ ソミヤ マセラリ ア
    [0128] ( C yrysomya inacel I ari a ) 、 ク リ ソ ミヤ ホミニボラ ックス （ C hrysomya hoininivorax) 、 ノレシリ ア キュプ リ ナ （ Luci I ia cuprina) 、 ルシリ ア セリ カータ ( L uci I ia sericata)及ぴヒポデルマ リネアータ ( H ypoderma I i neata) 等が属する。
    [0129] 膜翅目 （ H ymenoptera) の目には力プラハバチ
    [0130] ( A thai ia rosae ) 、 ハプロカンパ ミヌタ ( H apl ocampa mi nuta) 、 ヒメアリ （ Mo固 orium n arann i ) ソ レ ノプ、、ノ フ 、、ク τ 3十一々
    [0131] ( S ol enopsi s genii nata) 、 ァタ ァテクスデンス ( A tta sexdens ) 等が属する。
    [0132] 異翅亜目 （ Heteroptera) の目にはミナミア才力メ厶 シ （ N ezara viridula) 、 チヤイロ力メムシ
    [0133] ( F II rvnasf p.p i nt fin r i rpns ヽ . ド リ ヽノ ウ フ π ， プ テラス （ B ! issus I eucopterus) 、 ァカホシカメムシ ( D ysdercus cingu!atus ) 、 デイスデルカス ンター 午、 ア フ i n vsdernis i nrftrmftd ！：プ、マ 力 ド ー々 ( P i fisnfl nmirid pa f a ) -l =J f{ ( J vniis pratensis) 等が属する。
    [0134] 周翅亜目 （ H omoptera) の目にはゥシゥンカ
    [0135] ( Perkinsiel !a saccari c i de) , 卜ビイロゥンカ ( i l parvata ！ ugens ) 、 マツヒメ ョコバイ
    [0136] ( E mpoasca fabae), リンゴキジラミ （ p syl la ma I！ ) ナミキジ ラミ （ Psyl la piri ) 、 卜リアロイ口デス バポラ 1リ才ラム ( T ri a! eurodes vaporari orum) 、 ァフ イス ファベア （ Aphis fabas) 、 リンゴァプラムシ ( Aphis pomi ) 、 ニヮ 卜コアブラムシ （ Aphis samouci ) 、 ァフイジユラ ナスティュルラウス
    [0137] ( A phi du I a nasturl aus) 、 セロシア ゴシィピア ( C erosi pha goss ypi 、 サパフイス マリ Q 一
    [0138] ( S appaphi s ma门）、 サパフィス マラ （ Sappaphis mala ) 、 ネアプラムシ （ Dysaphis radicola), ブラ キカンダス カルドィ （ B rachycaudus cardu ί ) 、 ダイ コンァプラムシ （ Brevicoryne brassi cae) 、 ホップィ ポアブラムシ （ P horodon humu I i ) 、 ムギクビレアブラ ムシ （ R hO a! omyzus ascal oni cus)、 ミゾデス ベルシ サェ （Myzodes persi cae) , ミズス セラシー （Myzus cerasi), シサゥラコルサム プソイ ドソラミ
    [0139] ( D ysau I acort m pseudoso! ami ) s ピゲナガアブラムシ ( A cyrthosi phon onobrychi s) 、 マクロシフォン 口 ザェ （ M acrosi phon rosae) 、 ソラマメ ヒゲナガァプラ ムシ （Megoura viciae), シゾネゥラ ラヌギノサ ( S chi zoneura lanuginosa) ペンフィクス ブルサリ ウス （ P emphi gus bursar i us) 、 ドレイフシァ ノルド マニアネア ( D reyf usi a nordmanni anae) Λ ドレイフシ ァ ピセァ （ Dreyfusia piceae), ミキカサアブラムシ ( Adelges laricis) 、 ブドウネアプラムシ （ V iteus vitifol i ί ) 等が属する。
    [0140] 等翅目 （ I soptera ) の目にはレティキュテルメス ルシフガス （ Reticul iter es !ucifugus), カロテルメ ス フラビコリス （ Calotermes f !avicol Ms), ロイコ テルミス フラビぺス （ Leucotermes f I avi es) , テル メス ナタ レンシス （ Termes natalensis) 等が属する 直翅目 （ Orthoptera ) の目にはフオルフィキユーラ 才ゥリキユラリア （ P 0 r Π c U！ a auricu!aria) 、 ァチ タ ドメスチカ （ A cheta domestica)、 グリ 一ロタプラ グリーロタプラ （ G ryl I ota! pa gryl！ ota! pa) , タツ キシネス ァシナモラス ( T achyc！ nes asynamorus) 、 口カス々ミ々、ラ 卜り！7 ( I ocusta i nrator！ a) , ス々ゥ ロノタス マロッ力ナス （ S tauronotus oia roc c anus)、 シ 卜 " レカ ぺ Iノ リ 十 ( .^ rhi sfnrfirra nftrftn r i na 1 ノマダクリス セプテンフアツシァータ （ N o adacris septemfasc i ata) 、 メラノプラス スプレタス
    [0141] ( M ΡΛ- anon I IIR snpfttiiR ) ノ プ フ τ 一 ；し 一ノレブラム ( M e! anop! us femur-ru rum) 、 プラタ 才 リエンタ リス （ B latta oriental is) 、 チヤパネゴキプ リ （ B lattel la germanica) 、 ペリプラネタ アメ リカ ーナ （ Periplaneta ameri cana) 、 ブラベラ ジガンテ ァ （ B labera gigantea ) 等が属する。
    [0142] ダニ目 （ Acarina) にはイエダニ （ 0 rn honyssus bacot！ ) 、 ワクモ ( D ermanyssus gal I i nae) , 卜リサシ ダニ （ 0 Γί ! thonyssus syiviarura) 、 ハエダニ
    [0143] ( acrochel es muscaedomest i cae) , ホシカダニ
    [0144] ( H oshi kadania konoi サ卜ウダ二 ( Carpoglyphus I act is) 、 ァカッツガムシ （ T rombicula akamushi ) 、 タテツッガムシ （ T rombicula scutel I ari s)、 ケナガコ - 一
    [0145] ナダニ （ T yrophagus putrescent i ae) , コナヒヨウヒダ 二 （ D er iatophago i des fari nae) , ロシアヒヨウダニ ( D erniatophagoi des s he tewsky i )の他、 ッメダニ類 ハダ二類、 ホコリダ二類、 シラミダニ類、 ニクダニ類、 ササラダ二類、 ヒヮダニ類、 ッッハラダニ類等が属する 円虫類としては根状虫線虫、 即ちメ ロイ ドギネ イン コグニイタ （ M el oidogyne incogni ta) 、 メ ロイ ドギネ パプラ （ M . hap!a) , メ ロイ ドギネ ジャパ二力 （ M javanica) 、 包嚢形成線虫即ちへテロデラ ロス 卜キエ ンシス （ H ete.rodera rostochi ensi s) , ヘテロデラ サ ツチィー （ H . schachti i ) ヘテロデラ アベナ （ H . avenae) 、 ヘテロデラ グリシネス （ H . glycines) 、 ヘテロデラ 卜リフォリー （ H . tri fol i 、 幹及び葉 線虫即ちジチレンカス ディプサシ （ D i tylenchus .dipsaci〉 、 ジチレンカス デス トラクター （ D .
    [0146] destructor) 、 プラチレンカス ネグレクタス
    [0147] ( P raty!enchus neglectus), プラチレンカス ぺネ 卜 ランス （ P . pnetrans) 、 プラチレンカス グッディー ( P . goodeyi ), プラチレンカス クルビタタス （ P . curv atus) 、 チレンコーリ ンカス ドビウス
    [0148] ( T yl enchor ynchus d u b i u s ) 、 チレンコーリ ンカス クレイ 卜二 （丁. claytoni〉 、 口チレンカス ロブスタ ス （ R oty!enchus robustus) ヘリ ロコチレンカス 厶 ノレチシンタス ( H el iocotyl enchus oiu 11 i c i nctus) 、 ラ ドフ才ラス シミリス （ Rodopholus s i Ώ i I i s ) 、 ベロ ノラィ厶ス ロンジ力ウダタス （ B e！ OHO！ a i mu s
    [0149] I ong i caudatua ) 、 ロンジドラス エロンガタス
    [0150] ( L ong i dorus el ongatus ) 、 卜リコドラス プリ ミテ ィプス （丁 ric.hodorus prioiitivus ) 等が属する。
    [0151] 実 施 例
    [0152] 以下本発明を更に詳細に説明するため、 本発明化合物 の製造のための原料化合物の製造例を参考例として挙げ 次いで本発明化合物の製造例を実施例として挙げる。
    [0153] 各例において、 参照される図面は次の通りである。 第 1図及び第 2図は参考例 Ίで得た原料化合物の核磁 気共鳴スペク トル分析図であり、 第 3図〜第 Ί 5図は、 それぞれ実施例 Ί〜 1 3で得た本発明化合物の核磁気共 P鳥スぺク 卜ル分析図である。
    [0154] 参考例 1 -
    [0155] 1 —ベンジル一 5— [ ( E ) — 2 , 6—ジメチル— Ί , 5—ヘプタジェニル] イミダゾ一ル （化合物 Ί ) 及び 1 —ベンジル一 5— [ ( Z ) — 2， 6—ジメチル一 Ί , 5 —ヘプタジェニル] イミダゾール （化合物 2〉 の製造 ベンジルァミン 3 , 2 ^とシ 卜ラール 4. 5 §f とをジ クロロメタン 3 Οπιβに溶解し、 無水硫酸マグネシウム Ί 53を加えて、 3時間加熟還流する。 硫酸マグネシゥ ムを 戸去後、 液を減圧濃縮する。 得られたィミン化合 物を乾燥メタノール 30 に溶解し、 該溶液に無水炭酸 カリウム Ί 52を加え、 次いで ρ — 卜ルエンスルホニル メチルイソシアニド （ T 0 s I C ) 7. 5 を加え、 3時間加熱還流する。 冷却後、 反応混合物より溶媒を減 圧留去し、 残渣をエーテル油出する。 エーテル層を食塩 水で洗净後、 無水硫酸ナ 卜リ ゥムで乾燥し、 減圧下に溶 媒を留去し、 残留物をシリ力ゲルカラムクロマ卜グラフ ィ一にて精製する。 溶出は最初へキサン一エーテル （ つ 1 ) で行ない、 続いてエーテルで行なう。 化合物 2はへ キサン一エーテノレ （ 1 ； 1 で溶出され、 化合物 1はェ 一テルで溶出される。 之等各液より夫々溶媒を減圧留去 して各目的化台物を得る。
    [0156] ぐ ^ Ί
    [0157] , 収 率 25 %
    [0158] 元素分析値 （ Ci 9 H 2 i N 2 として）
    [0159] C H Ν
    [0160] 理論値 （％ ) 81. 4 3 8. 57 1 0. 00 実測値 （ 96〉 81. 23 8. 67 1 0. 02 紫外線吸収スぺク 卜ル （ U V ) 分析結果
    [0161] λ max ( C H3 0 H ) 253 n m
    [0162] ( ε 1 4500 )
    [0163] 核磁気共鳴スぺク 卜ル （ 1 H - N R ) 分析結果 C D C δ 3 中、 TMSを内部標準物質として用いた 結果を第 Ί図に示す。
    [0164] <化合物 2 >
    [0165] 収 率 Ί 0 /0
    [0166] 元素分析値 （ d 9 H2 A N2 として〉
    [0167] 〇 H N 理論値 （？ ） 81. 43 8， 5 7 1 0. 00 実測 直 （？ 〉 81 . 38 8. 61 1 0. 03 I I / fノ ^^ 、
    [0168] λ max ( C Η 3 O H ) 251 η m
    [0169] ( ε 1 , 700》
    [0170] H— N M R分 J 圻結 Φ 〖 Π Π Π 0 。 T M，， S 、 第 2図に示す。
    [0171] 実施例 Ί
    [0172] .Ί 一べンジルー 5— （ 2 , 6—ジメチルヘプチル〉 イミ ダゾ—ルの製造
    [0173] 参考例 Ίで得た Ί —ベンジル— 5— [ ( Ε ) — 2， 6 —ジメチル一 5—ヘプタジェニル ] イミダゾール 0， 6 をエタノール Ί 0πι<に溶解し、 Ί 0%パラジゥ ム—炭素 0. 1 ^を加え、 常圧で接触還元を行なう。 理 論量の水素が消費された後、 触媒を 別し、 液を減圧 濃縮後、 残渣をへキサンから再結晶して標記化合物を収 率 95？ で得る。 融 点 61〜 62 °C
    [0174] 核磁気共鳴スペク 卜ル （ 1 H - N R ) 分析
    [0175] C D C δ 3 中、 TMSを内部標準物質として甩いた 結果を第 3図に示す。
    [0176] また参考例 Ίで得た Ί —ベンジルー 5— [ ( Ζ ) 一 2 6—ジメチル— 1 , 5—ヘプタジェニル ] イミダゾール を用いて同様にしても、 標記化合物を収得できる。
    [0177] 実施例 2
    [0178] Ί—メチル一 5— [ ( Ε ) - 2 , 6—ジメチルー Ί , 5 —ヘアタジェニル ] イミダゾールの製造
    [0179] メチルァミン塩酸塩 Ί ^、 卜 リエチルァミン Ί . 5 Q 及びシ 卜ラール Ί . Ί 3をジクロロメタンつ 5 πιβに溶解 し、 無水硫酸マグネシウム 5 ^を加えて， 3時間加熱還 流する。 硫酸マグネシウムを 去後、 液を減圧濃縮す 。 得られたィミン化合物を乾燥メ タノール Ί 5ηώに溶 解し、 これに無水炭酸カリウム 5 SP次いで To sM I C 2. 5 ^を順次加え、 3時間加熱還流する。 冷却後、 反 応混合物より溶媒を減圧留去し、 残渣をエーテル抽出す る。 エーテル層を食塩水で洗浄後、 無水硫酸ナ 卜リウム で乾燥し、 減圧下に溶媒を留去し、 残留物をシリカゲル カラムクロマ トグラフィーにて精製する。 溶出は最初へ キサン—酢酸ェチル （ 3 ： 1 ) で行ない、 続いてへキサ ンー酢酸ェチル （ 1 ： 1 〉 で行ない、 目的物はへキサン - -
    [0180] 一酢酸ェチル （ 1 ： Ί ) で溶出される。 溶出液より溶媒 を減圧留去して目的化合物を得る （収率 Ί 2 % )
    [0181] 1 H— N M R分析結果
    [0182] C D C δ 3 中、 丁 M Sを内部標準物質として用いた ^笛 L同に ォ _
    [0183] ψ施 ί¾Ι 3
    [0184] η — 丁芊ルー 5 一 「 f F ) — ヮ R—、 芊 し一 1 5 一へプタジェニル ] イミダゾ一ルの製造
    [0185] 実施例 2において、 メチルァミン塩酸塩に代えてェチ ルアミ、ノ^酷^ ^田い τ 同禚に して籮言 イ ^^ ; 揑
    [0186] 1 H— N M R分析結果
    [0187] C D C δ 3 中、 TMSを内部標準物質として用いた 結果を第 5図に示す。
    [0188] 実施例 4 '
    [0189] ：] —プロピル一 5— [ ( E ) 一 2 , 6—ジメチル一 Ί , 5—ヘアタジェニル ] イミダゾールの製造
    [0190] 実施例 2において、 メチルァミン塩酸塩に代えて n — プロピルアミンを用いて、 同様にして標記化合物を得る 1 [~|— M P、分析 果
    [0191] C D C δ 3 中、 TMSを内部標準物質として用いた 結果を第 6図に示す。
    [0192] 実施例 5
    [0193] —ブチル一 5— [ ( Ε》 一 2 , 6—ジメチルー Ί , 5 —ヘプタジェニル ] イミダゾ一ルの製造
    [0194] 室施例 9 におい " ^ ；レ 7ミ ン ^赌 に代^ T p — プチルァミンを用いて、 同様にして標記化合物を得る。
    [0195] 1 H N M R ifi- C D C δ 3 中、 TMSを内部標準物質として用いた 結果を第 7図に示す。
    [0196] 宝ノ、施 II R
    [0197] Ί ーァミル— 5— [ ( Ε ) 一 2 , 6—ジメチル一 ， 5 —ヘプタジェニル ] イミダゾールの製造
    [0198] 実施例 2において、 メチルァミン塩酸塩に代えて η— アミルァミンを用いて、 同様にして標記化合物を得る。 1 Η— Ν M R分析結果
    [0199] C D C δ 3 中、 丁 MSを内部標準物質として用いた 結果を第 8図に示す。
    [0200] 実施例 7
    [0201] Ί 一へキシル一 5— [ ( E ) — 2 , 6—ジメチル一 Ί , 5—ヘプタジェニル] イミダゾールの製造
    [0202] 実施例 2において、 メチルァミン塩酸塩に代えて n— へキシルァミン塩酸塭を用いて、 同様にして標記化合物 を得る。
    [0203] 1 H— N M R分析結果
    [0204] C D C δ 3 中、 TMSを内部標準物質として用いた 結果を第 9図に示す。 —
    [0205] 実施例 8
    [0206] Ί —ィソプ口ピル一 5— 「 ( F 〉 一 ヮ R—ジ ルー "1 , 5—へプタジェニル ] イミダゾールの製造
    [0207] 実施例 2において、 メチルァミン塩酸塩に代えてイソ プロピルァミンを用いて、 同様にして標記化合物を得る 1 Η— Ν Μ R W ^里
    [0208] C D C g 3 ύ T IV! S 1 ^邬禋進物暂として用いた 結果を第 Ί 0図に示す。
    [0209] 実施例 9
    [0210] —ィソプチルー 5一 [ ( Ε ) 一 2 , 6—ジメチル一 Ί
    [0211] 5—ぺプタジェニル ] ィミダゾールの製造
    [0212] 実施例 2において、 メチルァミン塩酸塩に代えてイソ プチルアミンを用いて、 同様にして標記化合物を得る。
    [0213] 1 Η— Ν Μ R AW钴果
    [0214] . C D C g 3 中、 TMSを内部標準物質として用いた 結果を第 1 Ί図に示す。
    [0215] 実施例 1 0
    [0216] 1 - sec 一プチルー 5 - [ ( Ε ) — 2 , 6—ジメチル一
    [0217] 1 , 5 -Λプタジェニル] イミダゾールの製造
    [0218] 実施例 2において、 メチルァミン塩酸塩に代えて sec —ブチルァミンを用いて、 同様にして標記化合物を得る 1 H - N M R分析牟 i
    [0219] C D C 23 中、 TMSを内部標準物質として用いた 結果を第 Ί 2図に示す。
    [0220] 宝、施（511 1
    [0221] 1 —イソアミルー 5— [ ( E ) - 2 , 6—ジメチルー Ί 5—ヘプタジェニル ] イミダゾールの製造
    [0222] 実施例 2において、 メチルァミン塩酸塩に代えてイソ アミルァミン塩酸塩を用いて、 冏様にして標記化合物を 桓る -
    [0223] 1 H - M R分析結果
    [0224] Q n G g 3 ώ τ 部標準物質として用いた 結果を第 Ί 3図に示す。
    [0225] Ψ 1
    [0226] Ί —シクロペンチルー 5 — [ ( E ) 一 2 , 6 —ジメチル 一 ， 5—ヘプタジェニル ] ィ ミダゾールの製造
    [0227] 実施例 2において、 メチルァ ？ 、ノ ^酷^に什 てシク 口ペンチルァミンを用いて、 同様にして標記化合物を得 る。
    [0228] 1 H— N M R分析結果
    [0229] C D C 2 3 中、 T M Sを内部標準物質として用いた 結果を第 1 4図に示す。
    [0230] 実施例 Ί 3
    [0231] 1 —シクロへキシル一 5— [ ( E 〉 一 2 , 6—ジメチル - 1 , 5—ヘプタジェニル] ィミダゾールの製造
    [0232] 実施例 2において、 メチルァミン塩酸塩に代えてシク 口へキシルァミンを用いて、 同様にして標記化合物を得 .
    [0233] 1 H— NM R分析結果
    [0234] C D C δ 3 中、 T!MSを内部標準物質として用いた 結果を第 Ί 5図に示す。
    [0235] 尚、 上記実施例 3〜 Ί 3に示す方法による目的化合物 の収率は、 いずれも Ί 0〜30 の範囲であった。
    [0236] 以 " 木 ¾昍ィ ^ ¾Π 田いて扞 われた生物 ¾ Έ; Tf 害虫防除の試験例を挙げる。
    [0237] [抗 J H活性試験ェ ]
    [0238] 桑葉を与えて室内飼育した家蚕 ( B ooibyx mori ) の 3
    [0239] ^又は L ^紀蓄幼由 ί 孑れ れ^ !^ Π〜 ft眩 r (I) もの） に、 アセ トンで所定濃度に希釈した本発明化合物
    [0240] (供試薬液〉 を、 個体当り Ί〜4 , S あて腹部背面に滴 下処理した。 処理後直ちに各幼虫をプラスチックケース に移し、 桑葉を与えて営繭するまで飼育した。 抗 J H活 性は、 5令脱皮を経ずに、 4令幼虫期で営繭を開始する 個体 （早熟幼虫〉 の出現率 （％ ) で評価した。 尚各供試 薬液当りの試験個体数は 20とした。 また供試薬液に代 えアセトンを用いた対照区は、 全て 5令脱皮後営繭した 供試薬液として実施例 1で得た本発明化合物を用いて 実施した上記試験の結果を第 Ί表に示す。 早熟変態誘起活性 ( % )
    [0241] 3令起幼虫 4令起幼虫 投 与 量 2 1 0. 5 10 2 1
    [0242] ( ί 幼虫〉 本発明化合物 100 70 10 100 100 20
    [0243] 上記第 Ί 表より、 実施例 Ί で得た本発明化合物は、 抗
    [0244] . 1 Η沃' tt 右し Τい Λ- ^ ¾1 ¾ r また上記本発明化合物の活性が、 J H作用物質である メソプレンにより抑制されるか否かを検討した所、 該メ ソプレンにより完全に抑制された。
    [0245] [抗 J H活性試験 ]! ]
    [0246] 上記抗 J H活性試験 I と同様にして、 家蚕 4令起蚕幼 虫に、 所定濃度に希釈した供試薬液を滴下処理後、 営繭 するまで飼育し、 同様にして 5令脱皮を経ずに 4令幼虫 期で営繭を開始する個体 （早熟幼虫〉 の出現率 （％〉 を 求め、 該出現率が 5 〇％となる供試薬液濃度を求め、 こ れを抗 J H活性値 （ E D 50 ) とした。
    [0247] 前記実施例 Ί 〜 1 3で得た各本発明化合物を用いて得 られた結果を第 2表に示す。 - -
    [0248] 9
    [0249] 上記第 2表より、 実施例 1 〜 Ί 3で得た本発明化合物 は、 いずれも抗 J H活性を有しており、 抗 J H活性剤と して有用であることが判る。
    [0250] [害虫防除試験]
    [0251] 直径 3 0關のプラスチックシャーレに培地を 2 πιδ入れ れに丁々ノ一；レア、所 ¾遒 ( 1 η η Γ)〜 η η π η 1 P Ol ) に希釈した本発明化合物液を入れる。 尚、 培地中 の丁 々 ノール遒 ^は晶紡^に % " 上うにォる
    [0252] 、/ ( で' ト ^ 、、ノ ヤ 一 レに ^ * f * 1 、、ノ 一レ ！ 0
    [0253] 5匹ずつ入れ、 2 4時問後の供試虫の生死、 苦悶、 異常 及び正常個体数を計数する。 また、 その後の生存個体を 正常飼育器に移し、 4日後の生存産仔数を調べる。 各試 貽 ォべ'て室 " に宝 ォる .
    [0254] 上記試験の結果、 記実施例 Ί 〜 3で得られた本発 明化合物は、 いずれも 1 O O PPm 以上の高濃度でも、 殆 んど速効的致死作用は認められないが、 苦悶乃 5行動異 常は、 1 0 0 0 ppe！ 〜 0 , 〇 0 1 の濃度で認められ た。 また 4曰後の産仔数は、 上記各本発明化合物につき いずれも Ί O pm 程度以上の濃度で明らかに減少し、 こ のことから本発明化合物は、 害虫防除に有効であること が判つた。
    权利要求:
    Claimsr) 一船 ^ R R 一c o ( 1 ) 求 の 〔式中 R1 は低級アルキル基、 シクロアルキル基又は フエニル低級アルキル基を示し、 R2 は 2 , 6—ジ 囲 メチルー 5—ヘプタジェニル基又は 2 , 6—ジ メチルぺプチル基を示す。 但し R 1 がフ エニル低級 アルキル基で且つ R2 が ， 6 -ジメチルー 1 , 5 一へプタジェニル基の場合を除く。 〕 で表わされる 5—ジ置換イミダゾール及びその塩 ② 一般式 1a R 〔式中 R1aはフヱニル低級アルキル基を示す。 〕 で表わされる化合物及びその塩である請求の範囲第 Ί 項に記載の 5—ジ置換イミダゾール及びその塩。 1 —ベンジル一 5— ( 2 , 6—ジメチルヘプチル） イミダゾール及びその塩である請求の範囲第 2項に記 載の 1 5—ジ置換イミダゾール及びその塩。 ④ 一般式 R ( 1 b ) N 〔式中 R 1 bは低級アルキル基又はシクロアルキル基を す。 〕 で ゎ れ ^物 ぴ孑の ^で る請^の節! 51 ¾ η 5—ジ置換イミダゾ—ル及びその塩。⑤ 1 ーメチル一 ^ - ( 9 -ジメチル— 1 , 5—ぺ プタジェニル } イミダゾール、 1 —ェチルー 5— ( 26—ジメチル一 1 , 5—ヘプタジェニル） イミダゾ一 . ル、 Ί —プロピル - 5— ( 2 , 6—ジメチルー Ί , 5 —ヘプタジェ二ル） イミダゾ—ル、 Ί —ブチル— 5― ( 2 , 6 —ジメチル— 1 , 5—ヘプタジェニル〉 イミ ダゾール、 Ί 一ァミル— 5 - ( 2 , 6—ジメチル一 Ί 5—ヘプタジェニル〉 ィ ミダゾール、 Ί —へキシル一 5 - ( 2 , 6 -ジメチルー Ί 5—ヘプタジェニル〉 イミダゾール、 1 一イソプロピル— 5— ( 2 , 6 —ジ メチルー Ί , 5—ヘプタジェ二ル〉 イミダゾール、 Ί 一イソプチルー 5 — （ 2 , 6 -ジメチル一 Ί , 5—へ プタジェニル〉 ィミダゾ一ル、 Ί 一 sec —プチル— 5- ί 9 - ^ ^ - 5 —ヘプ々 ^ T二 し） ミダゾ 2一ル、 Ί 一イソアミルー 5— ( 2 , 6—ジメチ ル— 1 , 5—ヘプタジェニル〉 イミダブール、 1 ーシ クロペンチル一 5— （ 2 , 6—ジメチルー Ί , 5—へ プタジェニル〉 イミ ι· ダゾ一ル及び 1 —シクロへキシル- - ( 2 , 6—ジメチルー Ί , 5—ヘプタジェニル） イミダゾール並びに之等の塩からなる群から選択され る請求の範囲載第 4項に記載の 1 , 5—ジ置換イミダ 、r—ル， ^び"？、"の-ノ ^ r。 f¾ 一船？ f 1a R 〔式中 R1aはフ Iニル低級アルキル基及び R2bは 2 , 6—ジメチル一 Ί , 5—ヘプタジェ二ル基を示す。 で表わされる化合物を接触還元することを特徴とする 一般式 R R 2a
    ( 1 )
    〔式中 R 1aは上記に同じ R2aは 2 , 6—ジメチルへ プチル基を示す。 〕
    で表わされる 1 , 5—ジ 換ィミダゾールの製造方法 一般式
    R 1
    R 2
    〔式中 R 1 及び R2 は前記に同じ。 〕
    で表わされる Ί , 5—ジ置換イミダゾール又はその塩 を有効成分として含有する抗幼若ホルモン活性剤。
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    同族专利:
    公开号 | 公开日
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    EP0269739B1|1992-08-19|
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    JPH0830062B1|1996-03-27|
    DE3781246D1|1992-09-24|
    引用文献:
    公开号 | 申请日 | 公开日 | 申请人 | 专利标题
    法律状态:
    1987-10-08| AK| Designated states|Kind code of ref document: A1 Designated state(s): JP US |
    1987-10-08| AL| Designated countries for regional patents|Kind code of ref document: A1 Designated state(s): AT BE CH DE FR GB IT LU NL SE |
    1987-11-27| WWE| Wipo information: entry into national phase|Ref document number: 1987902146 Country of ref document: EP |
    1988-06-08| WWP| Wipo information: published in national office|Ref document number: 1987902146 Country of ref document: EP |
    1992-08-19| WWG| Wipo information: grant in national office|Ref document number: 1987902146 Country of ref document: EP |
    优先权:
    申请号 | 申请日 | 专利标题
    JP61/66890||1986-03-24||
    JP61066890A|JPH0755931B2|1986-03-24|1986-03-24|１，５−ジ置換イミダゾ−ル|JP50183487A| JPH0830062B1|1986-03-24|1987-03-24||
    DE19873781246| DE3781246D1|1986-03-24|1987-03-24|1,5-disubstituierte imizadole.|
    DE19873781246| DE3781246T2|1986-03-24|1987-03-24|1,5-disubstituierte imizadole.|
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